El origen de la fundación de la ciudad de San Miguel como asentamiento indígena se remonta a los primeros años del siglo XVI, al inicio de la conquista territorial y espiritual de lo que hoy es el Estado de Guanajuato.
Según la crónica franciscana de Fray Alonso de la Rea escrita en 1639, la fundación del pueblo se debe a fray Juan de San Miguel. De sus palabras, se infiere que el sitio original del asentamiento estaba a un cuarto de legua (1.5 kilómetros) hacia el poniente del centro histórico actual. Así mismo se afirma que don Fernando de Tapia declaró en 1571, que además de ser el primer poblador y fundador con su gente, naturales de San Miguel, creó con sus amigos y pobladores el primer monasterio que hubo en ella.
La colonización intensiva de los territorios de los chichimecas se inició cuando se descubrieron los yacimientos de plata en Zacatecas, como resultado de esto y de la creación de un camino para carretas entre la ciudad de México y Zacatecas, los pueblos existentes como San Miguel crecieron en importancia.
Sin embargo, para 1550 los chichimecas reaccionaron a esta invasión y atacaron a los comerciantes en el camino de la plata. En 1551 los guamares de las sierras de Guanajuato atacaron el pueblo de San Miguel matando a 15 personas y causando su abandono temporal. Como resultado de este ataque, los sobrevivientes del asentamiento fueron trasladados por Fray Bernardo al lugar donde actualmente se localiza la ciudad de San Miguel de Allende.
La misión que estuviera en San Miguel Viejo fue edificada en su nuevo emplazamiento, en la parte media de las colinas, entre los manantiales del chorro, también conocidos como Izcuinapan y los manantiales del Batán, en dirección poniente de otros veneros conocidos siglos después como la Ciénega de Pineda.
El plano de 1850 que corresponde a la relación de San Miguel, enviada a España a solicitud del rey (cuyo original se encuentra en la Biblioteca Real Academia de Historia de Madrid) confirma la ubicación de la Misión, en el lugar que actualmente ocupa el templo de la Santa Escuela, conocido en el siglo XVIII como "parroquia vieja".
Los habitantes que fray Bernardo logró reunir después del ataque de los guerrilleros chichimecas se establecieron en un buen número, cerca del presidio militar, el cual se localizaba en la parte oriente a la vera del camino de México a Zacatecas, dando lugar al sendero o vereda que conducía a la futura célebre Villa de San Miguel.
Esta villa fue fundada sólo por españoles en San Miguel el Viejo, quienes posteriormente se retiraron a la parte alta en lo que se conoce como el barrio de la Santa Cruz Vieja.
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